Organische chemie klausur mit lsung


09.01.2021 13:29
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. Welche Struktur hat sie? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen.

D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions.

Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde.

Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? Welche Struktur hat 9-BBN. Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung.

C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. 5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Welche Eigenschaften haben diese? Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.). B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion?

Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. 1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k.

Wie wird diese benannt? Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. 6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren.

Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. D) Zweistufige nucleophile Substitution. Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. 6c) Was sind meso-verbindugen? C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen.

Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung.

Welche physikalische Grundlage hat dieser? 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend?

Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen. 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben.

Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora). Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Bergangszustand werden jeweils durchlaufen?

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